Trump đã từng kiện tờ New York Times nhưng không thành công. Năm 2021, ông đã đệ đơn kiện vì một loạt bài điều tra của tờ báo về hồ sơ tài chính và thuế của ông. Ngoài ra, vào năm 2020, đội ngũ vận động tái tranh cử của ông đã đệ đơn kiện về một bài viết trên trang ý kiến của tờ New York Times có tiêu đề "Sự trao đổi lợi ích thực sự giữa Trump và Nga", vụ kiện này đã bị bác bỏ vào năm 2021.