Menurut pejabat AS yang berbicara kepada Wall Street Journal, pemerintahan Trump secara aktif mencari perubahan rezim di Kuba pada akhir tahun, dan diam-diam mencari orang dalam pemerintah Kuba yang mungkin membantu memfasilitasi akhir pemerintahan komunis saat ini. Dorongan itu menyusul penggulingan pemimpin Venezuela baru-baru ini dan mencerminkan meningkatnya kepercayaan AS bahwa ekonomi Kuba hampir runtuh dan bahwa Havana telah kehilangan seorang dermawan utama di Caracas.