Hän teki (ja hävisi) yhden Wall Streetin historian suurimmista omaisuuksista. Hän ennusti vuoden 1929 romahduksen. Tienasin 100 miljoonaa. Sitten menetin kaiken. Puhutaanpa Jesse Livermoresta:

1. 14-vuotiaana Jesse sai työpaikan osakehintojen kirjoittajana liitutaululle. 15-vuotiaana hän teki ensimmäisen kauppansa ämpärikaupassa – käytännössä veikkasi osakekursseilla. Hän muutti 5 dollarista 8,12 dollaria. Se hetki muutti kaiken. Hän oli koukussa.